Amoksycylina (niepoprawne: amoksycyklina) – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk β-laktamowy o działaniu bakteriobójczym, należący do grupy aminopenicylin, wrażliwy na działanie β-laktamazy.

Mechanizm działania

Ze względu na strukturalne podobieństwo do alaniny, która jest składnikiem mureiny, amoksycylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w tworzeniu wiązań pomiędzy pentapeptydami mukopolisacharydu ściany komórkowej bakterii. W dalszym etapie, na skutek aktywacji hydrolaz komórkowych, dochodzi do lizy komórki bakteryjnej. Amoksycylina nie wnika do wnętrza komórki, a zatem nie działa na drobnoustroje wewnątrzkomórkowe.

Amoksycylina dobrze przenika do wszystkich tkanek i płynów śródmiąższowych, na przykład skóry, tkanki tłuszczowej, płynu opłucnowego, płynu otrzewnowego, torebki stawowej, żółci, nerek, cieczy wodnistej oka, kości, błon śluzowych i moczu, osiągając stężenie wystarczające do wywołania efektu terapeutycznego. Słabo przenika do płynu mózgowo-rdzeniowego i mleka matki.

Zakres działania

Amoksycylina jest antybiotykiem o szerokim spektrum działania. Działa zarówno na bakterie Gram-dodatnie, jak i Gram-ujemne (Salmonella, Shigella, E. coli, Haemophilus influenzae, Bordetella pertussis, Proteus mirabilis). Szczepy bakterii Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter aerogenes, Serratia oraz indolododatnie szczepy Proteus są niewrażliwe na działanie tego antybiotyku. Aktywność wobec drobnoustrojów G(+) jest słabsza w porównaniu z penicyliną, jednak działa od niej 10-krotnie silniej na bakterie G(−). Wadą amoksycyliny jest podatność na rozkładanie przez penicylinazy, a w związku z tym znikoma skuteczność w zakażeniach wywołanych bakteriami wytwarzającymi ten enzym. Połączenie z kwasem klawulanowym w jednym preparacie pozwoliło na rozszerzenie zakresu działania amoksycyliny na wiele bakterii wytwarzających β-laktamazy. Antybiotyk ten wchodzi również w skład niektórych wielolekowych schematów eradykacji bakterii H. pylori w chorobie wrzodowej żołądka

Wskazania do stosowania

Leczenie infekcji, wywołanych bakteriami wrażliwymi na działanie amoksycyliny, takich jak:

zakażenia górnych i dolnych dróg oddechowych wywołane przez paciorkowce α- i β-hemolizujące, S. pneumoniae, Staphylococcus spp. i H. influenzae, nie wytwarzające penicylinazy

zakażenia dróg moczowych wywołane przez E. coli, P. mirabilis, E. faecalis

zakażenia żołądkowo-jelitowe wywołane przez H. pylori, Salmonella spp., Shigella spp.

zakażenia skóry i tkanek miękkich wywołane przez paciorkowce α- i β-hemolizujące, nie wytwarzające penicylinazy Staphylococcus spp. i E. coli

rzeżączka ostra niepowikłana wywołana przez N. gonorrhoeae

ostre zapalenie ucha środkowego

zapalenie migdałków podniebiennych (udokumentowane zakażenie paciorkowcami β-hemolizującymi grupy A)

zapalenie i zapobieganie zapaleniu wsierdzia

wczesna postać boreliozy (stadium I)

eradykacja Helicobacter pylori w skojarzeniu z innymi lekami

ostre bakteryjne zapalenie zatok

zakażenia stawów

zakażenia w stomatologii

inne zakażenia wywołane przez wrażliwe bakterie np.: posocznica wywołana E. coli, zakażenia szpiku wywołane przez Staphylococcus aureus, zakażenia w obrębie jamy brzusznej, zakażenia pooperacyjne o etiologii mieszanej (tlenowo-beztlenowej)

profilaktyka zakażeń chirurgicznych.

Przed rozpoczęciem leczenia amoksycyliną należy przeprowadzić badanie antybiotykowrażliwości wyizolowanego szczepu, wywołującego zakażenie. Leczenie może być wdrożone przed uzyskaniem wyniku antybiogramu.

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na amoksycylinę lub na jakikolwiek antybiotyk β-laktamowy

ciężka niewydolność nerek

wystąpienie w przeszłości żółtaczki lub zaburzeń czynności wątroby spowodowanych przez amoksycylinę

produktów leczniczych zawierających w swoim składzie amoksycylinę z kwasem klawulanowym[5] nie wolno stosować u pacjentów z ciężką niewydolnością wątroby.

Środki ostrożności

Po podaniu amoksycyliny rzadko może wystąpić wstrząs anafilaktyczny i inne ciężkie reakcje alergiczne. W takim przypadku należy wdrożyć odpowiednie postępowanie ratunkowe.

Nie należy podawać amoksycyliny pacjentom z mononukleozą zakaźną, białaczką limfatyczną lub zakażeniami wirusowymi, gdyż bardzo często występuje osutka plamista.

Należy stosować ostrożnie u pacjentów z astmą i skłonnością do uczuleń.

Podobnie jak w przypadku innych antybiotyków z grupy penicylin o szerokim zakresie działania przeciwbakteryjnego, istnieje możliwość nadkażenia drobnoustrojami niewrażliwymi na amoksycylinę.

W przypadku wystąpienia biegunki, zwłaszcza ciężkiej, należy rozważyć możliwość wystąpienia rzekomobłoniastego zapalenia jelita grubego i w razie potwierdzenia takiego rozpoznania odstawić lek.

U chorych z niewydolnością nerek należy zachować ostrożność i zmodyfikować dawkowanie.

Pacjentom, którzy mają być leczeni na rzeżączkę i u których podejrzewa się zakażenie kiłą, należy zlecić odpowiednie badania w celu potwierdzenia zakażenia krętkami.

Szczególnie ostrożnie należy stosować u wcześniaków, noworodków i dzieci – należy kontrolować czynność nerek, wątroby oraz parametry hematologiczne.

U kobiet w ciąży i w okresie karmienia piersią można stosować amoksycylinę, gdy jest to zdecydowanie konieczne. Niewielka ilość amoksycyliny przenika do mleka matki. Ryzyko wpływu na dziecko jest znikome, z wyjątkiem możliwości działania uczulającego.

Duże stężenia amoksycyliny w moczu może powodować jej wytrącanie w cewnikach moczowych, natomiast duże dawki leku mogą powodować wytrącanie się kryształków amoksycyliny w moczu – w obydwu przypadkach pacjentowi należy podawać odpowiednią ilość płynów i utrzymywać właściwą diurezę.

Jeden z preparatów dostępnych w Polsce[5] zawiera barwnik azowy – karmoizynę, który może wywoływać reakcje alergiczne.

Ostrożnie stosować u pacjentów z chorobami przewodu pokarmowego ze względu na ryzyko zmniejszonego wchłaniania leku. W takich przypadkach zaleca się podawanie amoksycyliny pozajelitowo.

Niektóre preparaty w postaci proszku do sporządzania zawiesiny doustnej, dostępne w Polsce[5] zawierają aspartam, dlatego należy je stosować ostrożnie u pacjentów z fenyloketonurią.

Część produktów leczniczych, dostępnych w Polsce, z kwasem klawulanowym[5] zawierają sód lub potas. Należy wziąć to pod uwagę u pacjentów na diecie z kontrolowaną zawartością sodu lub potasu.

Interakcje

Leki spowalniające filtrację nerkową penicylin (np. probenecyd, fenylbutazon, oksyfenbutazon, indometacyna, sulfinpirazon oraz w mniejszym stopniu kwas acetylosalicylowy) przedłużają okres półtrwania i zwiększają stężenie amoksycyliny w osoczu. Jednoczesne stosowanie amoksycyliny i doustnych środków antykoncepcyjnych może zwiększać częstość występowania krwawień międzymiesiączkowych i osłabiać skuteczność antykoncepcji. Duże dawki tego antybiotyku mogą nasilać działanie doustnych leków przeciwzakrzepowych z grupy kumaryny np. warfaryny lub disulfiramu. Podczas leczenia amoksycyliną możliwe jest zwiększenie wchłaniania digoksyny. Nieenzymatyczne metody oznaczania stężenia glukozy w moczu mogą dawać wyniki fałszywie dodatnie. Leczenie może także wpływać na wyniki testów na zawartość urobilinogenu oraz zaburzać oznaczanie białka metodą kolorymetryczną.

Działania niepożądane

W całości działania niepożądane były rejestrowane u 13% pacjentów.

Zaburzenia przewodu pokarmowego:

biegunka, nudności, wzdęcia, utrata apetytu, luźne stolce, niestrawność

świąd odbytu

suchość błony śluzowej jamy ustnej

zaburzenia smaku

umiarkowane i przemijające zwiększenie aktywności enzymów wątrobowych, zapalenie wątroby, żółtaczka zastoinowa

rzekomobłoniaste zapalenie okrężnicy, krwotoczne zapalenie okrężnicy

powierzchowne przebarwienie zębów.